Exchange forensics: El misterioso caso del correo fantasma (II)

(Nota: Esta es una historia de ficción; los personajes y situaciones no son reales; lo único real es la parte técnica, que se basa en una mezcla de trabajos realizados, experiencias de otros compañeros e investigaciones llevadas a cabo. Si queréis una versión con la misma dosis técnica pero con menos narrativa, podéis consultar el vídeo de la charla que el autor dio en   las XI Jornadas STIC del CCN-CERT aquí )

Dejamos el anterior artículo con nuestras miras puestas sobre el servidor de correo de la Organización, un Microsoft Exchange 2010.  Lo primero que podemos hacer es solicitar a Sistemas que haga un message tracking (seguimiento del mensaje) del correo, que mediante una herramienta gráfica (aunque también podemos hacerlo por consola) nos localiza el histórico de un correo a alto nivel dentro de Exchange.

Primer intento, y el correo sigue sin aparecer. Repetimos las direcciones y el técnico de Sistemas repite la búsqueda sin éxito. El correo tiene que estar por fuerza, así que le pedimos que busque de nuevo en todo el día completo… y por fin lo encontramos, 14 minutos más tarde de cuando tenía que haber sido enviado.

Al parecer la Organización no tiene bien implementada su estrategia de sincronización de tiempos, y tenemos una deriva de 14 minutos entre el servidor Exchange y los clientes (nota mental: insistir en la necesidad de desplegar un servidor NTP lo antes posible), pero al fin hemos localizado el correo. El pantallazo enviado por Sistemas sería algo similar a este (por temas de confidencialidad no podemos poner ninguno de los originales):

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C&C y exfiltración a través del webmail corporativo

Supongamos una organización que cuenta con unas medidas de seguridad básicas: las estaciones de trabajo no pueden realizar conexiones directas a Internet, tan sólo pudiendo llevar a cabo peticiones web a través de un servidor proxy, que además es el único que puede realizar peticiones DNS externas.

Tanto el tráfico HTTP como el tráfico DNS generado por este servidor proxy son debidamente monitorizados, y además el proxy «rompe» HTTPS, por lo que también serían detectables técnicas como domain fronting. Sólo son accesibles unos pocos sitios web incluidos en la lista blanca. [Read more…]